Journal de la science et de la technologie des membranes

Abstrait

N-chloration et réarrangement d'Orton des polyamides aromatiques, revisités

Giancarlo Barassi et Thomas Borrmann

Les membranes en polyamide sont largement utilisées dans le dessalement de l'eau. On sait qu'elles subissent une dégradation due à la présence de chlore libre. Cette communication montre un mécanisme de réaction chimique détaillé pour la N-chloration et le réarrangement d'Orton du poly (m-phénylène isophtalamide), qui est le composant polyamide aromatique linéaire de la membrane B-9 Permasep® couramment utilisée. La N-chloration de ce polyamide aromatique provoque la perte de liaison hydrogène. Cela déclenche des changements de conformation dans le polymère ; le polymère devient moins rigide et des espaces vides s'ouvrent, ce qui diminue le rejet de soluté et augmente le flux d'eau. La réaction de N-chloration est réversible dans les milieux alcalins. Par conséquent, si le polymère est suspecté d'être entré en contact avec des anions hypochlorite ou de l'acide hypochloreux, un nettoyage immédiat avec de l'hydroxyde de sodium pourrait inverser la N-chloration. Inversement, la N-chloration est catalysée par un acide ; par conséquent, des précautions particulières doivent être prises lors de l'étape de nettoyage, lorsque du HCl est utilisé. De plus, les polyamides aromatiques N-chlorés peuvent subir un réarrangement d'Orton, qui est également favorisé dans les milieux acides, ce qui entraîne la formation d'analogues substitués en ortho ou en parachloro de la fraction amide aromatique. Le groupe chloro provoque un fort effet inductif négatif qui affaiblit la liaison amide, la rendant plus sensible à l'hydrolyse, ce qui finit par produire une scission de chaîne.