Pharmaceutica Analytica Acta

Abstrait

Synthèse, caractérisation, études structurales monocristallines, activité antibactérienne et investigations DFT de la 2-chloro-5-éthoxy-3,6-bis(méthylamino)-1,4-benzoquinone

Gautam BPS, Dani RK, Prasad RL, Srivastava M, Yadav RA et Gondwal M

Un nouveau composé, le 2-chloro-5-éthoxy-3,6-bis(méthylamino)-1,4-benzoquinone (cemb), a été synthétisé et caractérisé par diverses techniques physicochimiques. Le composé cristallise dans le système triclinique avec le groupe spatial P-1 et contient une interaction de liaison hydrogène étendue fournissant une architecture supramoléculaire. Le composé contient une interaction CH₂₂₂₂π et oxygène₂₂₂₂π qui stabilise la structure cristalline et est également responsable du comportement semi-conducteur. Les calculs DFT dans la phase gazeuse du cemb avec la fonction hybride B3LYP montrent une bonne corrélation avec les résultats expérimentaux (données de DRX sur monocristal) et sont utilisés pour prédire les propriétés moléculaires. À l'exclusion du groupe éthyle latéral, la structure possède une symétrie Cs. Le mode de vibration de la respiration annulaire a une fréquence (551 cm-1) bien inférieure à celle du mode correspondant du benzène (991 cm-1). La bioefficacité du composé a été examinée par rapport à la croissance des bactéries in vitro pour évaluer le potentiel antimicrobien. Les propriétés de pphotoluminescence indiquent que le composé présente des émissions de fluorescence caractéristiques. L'écart énergétique HOMO et LUMO révèle que l'écart énergétique reflète l'activité chimique de la molécule.